Balkan toprakları Osmanlı tarihi içinde her zaman önemli bir yere sahip olmuştur. Fetih sürecinde şehirler imara açılır ve yeni bir kimlik kazandırılırdı. Makedonya, özellikle konumu nedeniyle Osmanlı’da stratejik bir öneme sahipti. Bu nedenle padişahların uğrak noktası olmuştur.
1492 yılı
Anlatılana göre 1492 yılında İstanbul, Mısır ve diğer yerlerde büyük bir veba salgını baş göstermştir. Padişah bu sebeple bir gün Manastır (Bitola) şehrine, ardından da Kalkandelen’e (Tetovo) geldi. Sultan II. Bayezid, Kalkandelen şehrinde bir ay kadar bekleyip istirahat etti. Burada olmalarının bir diğer nedeni de Arnavut diyarında çıkan isyanlardır.
Bu gelişmeler sonunda Sultan II. Bayezid Han, Arnavut diyarına sefer yapma arzusunu ortaya koydu. Sefer hareketlerini bu şehirden yönetiyor, önemli kararlar alıyor ve uyguluyordu. Geçmişte olduğu gibi asayişi sağlamak için çok sayıda askeriyle birlikte gönderilen vezir Davud Paşa, çok kısa sürede mansur ve muzaffer askerleriyle padişahlarının yanına döndüler. Bu serhadlerin nahiyeleri geçmişte olduğu gibi tamamen kontrol altına alınmıştı. Bu gelişmelerle birlikte kış ayının yaklaşması ve sefer mevsiminin geçmesi nedeniyle İstanbul’a dönülmek istenmiştir.
Yolda Pirlepe’ye girileceği günde, deriye bürünmüş başıboş görünüşlü bir adam hırkasının altında bir yerlerde bir kılıç saklıyordu. Bu yöreden geçerken bu kişi hemen “Ben zamanın mehdisiyim” diyerek, kılıcını çekti ve padişahın hademelerini dağıttı. Adeta padişahın vücuduna zarar verecekti. Tam da bu sırada uyanık tedbirli vezir İskender Paşa ve askerleri hızır gibi padişahın yanında durarak saldırganı etkisiz hale getirdiler. Bu olay vuku bulduktan sonra padişahın İstanbul’a dönüşü gerçekleşti.
